Die Eroica ist ein historisches Radrennen, das seit 1997 an jedem ersten Sonntag im Oktober stattfindet. Giancarlo Brocci und Luciano Berruti sind die Ideatoren dieses mittlerweile in aller Welt berühmt gewordenen Vintage-Fahrradrennens, welches zum Erhalt der strade bianche, der weissen Schotterwege, die man insbesondere im Chianti-Gebiet und den Crete Senesi findet. Tatsächlich besteht über die Hälfte, der zur Auswahl stehenden 4 Strecken (38 km, 75 km, 135 km und 205 km) aus den weissen Schotterwegen, sodass man, Vintagerad und Ausrüstung inklusive, hier noch einmal die Abenteuer erleben kann, welche Radrennfahrer im vergangenen Jahrhundert durchlebt haben.

Bei tiefster Dunkelheit starten die Teilnehmer der längsten Strecke um 5 Uhr morgens von der Piazza Ricasoli in Gaiaole in Chianti, wobei Kerzen die Strecke entlang der Schotterwege kennzeichnen. Danach folgen die Teilnehmer der 135 km langen Strecke, gefolgt von 75 und 38 km, die gegen 8.30 am Morgen starten. Waren es bei der ersten Ausgabe im Jahre 1997 nur 92 Teilnehmer, so ist die Zahl Jahr um Jahr kontinuierlich gestiegen. Bereits im jahre 2006 waren es 1500 Teilnehmer aus der gesamten Welt, während die diesjährige Teilnehmeranzahl fast 5500 erreichte.